7. juuni – Berliinis kirjutasid Eesti välisminister Karl Selter ja Läti välisminister Vilhelms Munters alla mittekallaletungilepingule Saksamaaga
23. august – NSV Liidu ja Saksamaa vahel sõlmiti mittekallaletungileping, mille salajase lisaprotokolli kohaselt kuulus Eesti NSV Liidu huvipiirkonda
26. september – toimus valitsuse erakorraline istung, millest võtsid osa ka sõjavägede ülemjuhataja, riigikontrolör, riigisekretär, õiguskantsler ja Eesti Vabariigi saadik NSV Liidus August Rei, NSV Liidu ultimatiivsete nõudmiste arutamiseks
28. september – välisministrid Karl Selter ja Vjatšeslav Molotov kirjutasid Moskvas alla NSV Liidu ja Eesti vastastikuse abistamise lepingule, mille tulemusena rajati Hiiumaale, Saaremaale ja Paldiskisse Nõukogude sõjaväebaasid. Salajase lisaprotokolli alusel võimaldati Nõukogude sõjalaevadele kuni kaheks aastaks Tallinna sadama kasutamine toiduainete ja kütte transportimiseks
Sõlmiti Eesti-Nõukogude wastastikune abistamispakt
Päevaleht, 29. september
2. oktoober – president Konstantin Päts ratifitseeris lepingu. Leping kinnitati Riigikogu välis- ja riigikaitsekomisjoni laiendatud istungil ja Riigikaitse Nõukogus
2.–10. oktoober – Tallinnas toimusid läbirääkimised NSV Liidu sõjaväedelegatsiooniga vastastikuse abistamise lepingu rakendamise tingimustes kokku leppimiseks
12. oktoober – ametisse astus Jüri Uluotsa juhitud valitsus
(12.10.1939–21.06.1940)
peaminister – Jüri Uluots
siseminister – August Jürima (Jürman(n))
välisminister – Ants Piip
kohtuminister – Albert Assor
põllutööminister – Artur Tupits
haridusminister – Paul Kogerman
majandusminister – Leo Sepp
sõjaminister – Nikolai Reek
teedeminister – Nikolai Viitak
sotsiaalminister – Oskar Kask
propagandaminister – Ants Oidermaa (Hans Oidermann)
15. oktoober – Eesti Vabariigi ja Saksamaa esindajad kirjutasid alla baltisakslaste ümberasumise protokollile, millele järgnes baltisakslaste Eestist lahkumine, mis kestis 1940. aasta maini
17. oktoober – sõjavägede ülemjuhataja Johan Laidoneri määrusega keelati sidepidamine välismaaga telefoni ja raadio teel ning kehtestati kontroll posti-, telegraafi-, telefoni- jm suhtluse üle
Riigivolikogu valis esimeheks Otto Puki, Riiginõukogu esimeheks jäi Mihkel Pung
18. oktoober – algas Punaarmee vägede Eestisse sissetoomine